2025年08月19日の日記 〜そのスキル、本当に「ポータブル」ですか？── AIと考える、スタートアップのキャリア論

筆者：都内スタートアップ勤務・ソフトウェアエンジニア ^{1: この話はフィクションであり、実在する会社、キャリアパスとは一切関係ありません。}

僕の会社^1: には、大企業にあるような明確な「キャリアパス」は存在しない。事業がどうなるか、会社がどうなるか、そして自分の役割がどうなるか、すべてが不確実だ。そんな環境で「キャリアを考えろ」と言われても、その言葉はどこか空虚に響く。

この霧のような「キャリア」という概念の正体を掴むため、僕は三度、AIに問いを投げかける。

第1章：「ポータブルスキル」という言葉の罠 エンジニア： 「AIさん、今日は『キャリア』についてです。変化の激しいスタートアップにおいて、『キャリアを築く』とは、具体的にどういうことなんでしょうか？」

AI： 「発展途上の会社におけるキャリアとは、固定的な役職の階段を登ることではありません。それは、自らの市場価値を高めるための**『価値ある経験』を意図的に積み重ねる活動そのものです。重要なのは、どの会社でも通用する『ポータブルスキル（持ち運び可能なスキル）』**を意識的に獲得することです。」

エンジニア： 「また模範解答ですね。でも、その『ポータブルスキル』という言葉にこそ、僕は罠があると思っています。例えば、僕が医療系のスタートアップで必死に学んだ、法規制や業界特有の複雑なドメイン知識。これは、次に会計系の会社に転職したら、価値がゼロになってしまう。これでも、価値ある経験だと言えるんでしょうか？」

AI： 「…素晴らしいご指摘です。それこそが、『ポータブルスキル』という言葉が持つ落とし穴であり、多くの人がキャリアを考える上で突き当たる壁です。確かに、医療のドメイン知識そのものはポータブルではありません。」

エンジニア： 「では、やはりその経験は無駄に…？」

AI： 「いいえ、そうではありません。重要なのは、その一見ポータブルではない経験から、どのような『真にポータブルなスキル』を抽出・言語化するかです。特定のドメイン経験は、本質的なスキルを身につけるための**『最高のトレーニングジム』**だと考えてみてください。」

第2章：経験から「型」を抽出する エンジニア： 「トレーニングジム、ですか？」

AI： 「はい。医療業界の法規制は、いわば『扱いづらいが、的確に使えば強靭な筋肉がつくトレーニングマシン』です。そのマシンと格闘した経験を通じて、あなたは知らず知らずのうちに、以下のような本質的なスキルを鍛えているはずです。」

AI： 「一つは、**『複雑な制約下での最適解を発見する能力』**です。法律、予算、納期といった、変更不可能な制約の中で、プロダクトとして成立する技術的解決策を見つけ出す力。これはどんな業界でも通用する、極めて価値の高いスキルです。」

AI： 「もう一つは、**『未知の領域を体系化する学習プロセス』**です。専門家にヒアリングし、難解な資料を読み解き、それをチームが理解できる言葉に翻訳する。この『未知を既知に変えるための自分なりの型』を持っていることは、新規事業の立ち上げなど、不確実性の高い場面で絶大な価値を発揮します。」

エンジニア： 「なるほど…！僕がやっていたのは、単なる医療の勉強ではなかった。複雑なルールの中で最適解を見つけ、未知の知識をチームの力に変えるという、**『課題解決の型』**そのものを鍛えていた、ということか…。」

おわりに AIとの対話は、僕の視点を大きく変えてくれた。 特にジュニアエンジニアは、分かりやすいフレームワークや言語といった「手段」に目を奪われがちだ。しかし、僕たちシニアやマネージャーが彼らに本当に伝えるべきは、ツールの使い方ではなく、そのツールを使って**「どんな厄介な課題と格闘したか」**という経験の価値なのかもしれない。

スタートアップにおけるキャリアとは、スキルの棚に、流行りの技術スタックを並べることではない。 どんな複雑なジム（ドメイン）に放り込まれても、そこで最高のトレーニング（課題解決）を行い、再現性のある「自分だけの型」をいくつ作り上げられるか。それこそが、キャリアラダーなき世界を生き抜く、僕たちの唯一の道標なのだ。

** ここまで自動生成 **

AIに渡した日記

「スタートアップのキャリア論」でAIとエンジニアの対談コラムを。AIの「ポータブルスキル」論に「ドメイン知識は無駄？」と問い、本質的なスキルとは何かを2000字で深掘りして。